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Sleepy Hollow Cemetery fa da sfondo al racconto di Washington Irving, "La leggenda di Sleepy Hollow". Nella storia, un Cavaliere senza testa, si dice che sia un fantasma di un soldato a cui è stato sparato la testa da una palla di cannone nella Guerra Rivoluzionaria, va in giro per la città di Sleepy Hollow alla ricerca della sua testa. Un maestro di scuola di nome Ichabod Crane, si imbatte nel Cavaliere senza testa ed è terrorizzato nel vedere un uomo a cavallo senza testa sulle spalle, ma invece in sella. Ichabod fugge dal Cavaliere senza testa ma riesce a malapena a attraversare un ponte nel cimitero prima di essere colpito in faccia con la testa mozzata.
Washington Irving è uno dei tanti che hanno scelto Sleepy Hollow Cemetery come terreno di sosta. Altri includono Brooke Astor, Walter Chrysler, Andrew Carnegie, Elizabeth Arden e William Rockefeller.